Am 24.10.1948 fand die zweite Wahl eines Gemeindeparlaments nach dem Krieg statt. Das Wahlverfahren entsprach bereits der neuen Deutschen Gemeindeordnung, die erst eineinhalb Jahre später in Kraft trat.
Es gab nicht mehr 15 Kandidaten in jedem Wahlbezirk, wie bei der ersten Wahl 1946 nach britischem Muster, sondern nur noch einen Kandidaten von jeder Partei. Es konnten auch nicht mehr bis zu drei Namen angekreuzt werden, sondern nur einer und wer in einem der 13 Wahlbezirke die meisten Stimmen erhielt, galt als direkt gewählt. Die Stimmen für die nicht gewählten Kandidaten wurden für jede Partei zusammengerechnet und daraus die 11 Listen-Mandate nach dem Verhältnis der gewonnenen Wählerstimmen je Partei verteilt. Bei der Wahl 1948 errang die SPD in Pinneberg wieder die absolute Mehrheit mit 13 Sitzen gegen 6 der CDU und 5 der FDP. Die KPD verlor ihren bisherigen Sitz, und auch die „Parteilosen“, zumeist Heimatvertriebene, die bei der nächsten Wahl als Vertreter des „Bundes der Heimatvertriebenen und Entrechteten“ (BHE) kandidierten, blieben erfolglos.
In der ersten Sitzung der neuen Gemeindevertretung wurde Richard Köhn (SPD) als Bürgermeister und damit Vorsitzender der Gemeindevertretung und des Hauptausschusses wieder gewählt. Stadtdirektor und damit Leiter der Stadtverwaltung blieb Ludwig Duncker, er starb jedoch wenige Monate nach der Wahl. Im September wählte die Stadtvertretung den Stadtamtmann Henry Glissmann zu seinem Nachfolger. Schon bald musste erneut gewählt werden, nämlich nach dem Inkrafttreten der neuen Deutschen Gemeindeordnung am 1.4.1950. Sie fußte wieder auf der alten schleswig-holsteinischen Magistratsverfassung, wie sie vor 1933 bestanden hatte. Damit wurde die von den Briten eingeführte „Zweigleisigkeit“ der Verwaltung (mit dem ehrenamtlichen Bürgermeister und dem hauptamtlichen Stadtdirektor) abgeschafft. Zum neuen Stadtverordnetenvorsteher, der jetzt „Bürgervorsteher“ hieß, wählte man Willi Wulf, einen altgedienten Sozialdemokraten. Er war schon vor 1933 Stadt-Abgeordneter gewesen. Der britische Militär-Gouverneur ernannte ihn 1945 zum Stadtvertreter und übertrug ihm das Amt des Vorsitzenden des Entnazifizierungs-Ausschusses. Wegen seiner Fachkenntnis im Baugewerbe wurde er jetzt ausnahmsweise nicht nur zum Bürgervorsteher sondern auch zum Vorsitzenden des in damaliger Zeit besonders wichtigen Bau-Ausschusses gewählt.
In das Amt des Bürgermeisters, der nun wieder der beamtete Verwaltungschef war, wählte die Stadtvertretung den bisherigen Stadtdirektor Henry Glissmann. Dem Magistrat gehörten neben dem Bürgermeister noch fünf Stadträte an, die aus der Mitte der Stadtvertretung gewählt wurden. Ihnen oblag die Leitung der Verwaltung „nach den Grundsätzen und Richtlinien der Stadtvertretung“.
Pinneberg gehörte damals noch zu den kleineren Mittelstädten. Daher brauchte man nicht unbedingt einen rechtskundigen Mann als Bürgermeister, um so mehr jedoch in jener schwierigen Zeit einen grunderfahrenen Verwaltungsbeamten wie Henry Glissmann, der nicht nur als ausgezeichneter Verwaltungschef galt, sondern darüber hinaus ein Kommunalpolitiker war, der über Pinneberg hinaus beim Städtetag wie auch bei den Kieler Regierungsstellen hohes Ansehen und Einfluss besaß. „In seiner Bürgermeister-Zeit ist Pinneberg durch seinen Wagemut und seine Vorausschau auf allen Gebieten zu einer soliden Mittelstadt herangewachsen“
Walter Richter, in: Pinneberg – historische Streiflichter, Klaus May: Die neue Stadtvertretung und Bürgermeister Glissmann, S. 278, VHS-Geschichtswerkstatt.